TUGAS UTS KIMOR II
1.
Asam
karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi
amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Jawab:
Pada tahap pertama dari kasus diatas, perubahan suatu ester menjadi suatu amida
dapat dilakukan dengan cara mereaksikan suatu ester tersebut dengan amonia. Reaksi
ini disebut juga dengan reaksi ammonolisis. Pada reaksi ini yang digunakan
adalah etil benzoate setelah direaksikan dengan ammonia menghasilkan benzamida.
Reaksinya yaitu:
Selanjutnya benzamida harus diubah telebih dahulu
menjadi asam benzoat melalui reaksi hidrolisis. Berikut reaksinya:
Selanjutnya, asam benzoat dapat ditransformasikan menjadi benzoil
klorida dengan cara mereaksikan asam benzoat dengan tionil klorida. Reaksinya
berikut ini:
2.Temukan manfaat dari
benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil
khlorida berperan.
Jawab:
Ada beberapa manfaat dari benzoil klorida ini, antara
lain yaitu pada bidang produksi parfum, zat warna dan kosmetik. Selain itu
benzoil klorida juga berperan dalam
membantu mempercepat proses reaksi antara fenol dengan beberapa senyawa
asil klorida yang kurang reaktif untuk menghasilkan fenol benzoat. Mula-mula
fenol harus diubah menjadi senyawa ionic natrium fenoksida (natrium fenat) terlebih
dahulu dengan melarutkannya ke dalam larutan NaOH.
Hal ini terjadi Karena, ion fenoksida yang berasal
dari senyawa fenol memiliki daya kemampuan untuk bereaksi yang tinggi terhadap
senyawa benzoil klorida. Akan tetapi, pada proses reaksinya campuran antara ion
fenoksida dengan benzoil klorida harus dikocok selama kurang lebih 15 menit.
Sehingga dari kegiatan ini akan menghasilkan padatan fenol benzoat yang di
inginkan.
3.
Bila
benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan
asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap
kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
Jawab:
Adapun 3 jenis turunan asam benzoat
yaitu natrium benzoat, asam asetil salisilat, dan metal salisilat. Berikut
strukturnya:
Adapun
pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan 3 jenis turunan asam benzoate diatas
adalah pada dasarnya Teori resonansi dapat menerangkan
mengapa benzene maupun senyawa
turunannya sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap
dua karbon-karbon dalam benzena maupun
senyawa turunannya terdelokalisasi dan membentuk
semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah
diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi
substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
Sedangkan
resonansi itu
sndiri terjadi karena adanya delokalisasi
elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang
terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:
Disamping
itu, lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu
senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya
merupakan gabungan dari seluruh struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku
dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan
sebagai berikut:
4.Usulkan
turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat
dibiodegradasi
oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab:
Menurut saya, senyawa hidrokarbon aromatik terutama
pada kasus ini adalah asam benzoat dan
turunannya dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme berupa bakteri fotosintetik
anoksigenik. Bakteri ini memiliki kemampuan yang baik dari beberapa bakteri
untuk melakukan degradasi secara anaerob.
Contoh
dari bakteri ini yaitu Rhodobacter dan
R.palustris, merupakan kelompok yang
umumnya dapat menguraikan benzoat. Bakteri fotosintetik anoksigenik memiliki
gen yang bertanggung jawab terhadap
degradasi benzoat melalui jalur anaerob yang pada akhir dari penguraiannya akan
menghasilkan intermediet 2-ketoksikloheksana-1-karboksil-KoA.
Akan tetapi, ada bakteri lain yang juga mampu
mendegradasi asam aromatik yaitu Pseudomonas
sp. Dimana pada tahap awal jalur oksidasi benzoate melewati benzoil koenzim
A dan 3-hidroksibenzoil-koenzim A. Tahap ini memiliki kemiripan dengan tahap
awal degradasi anaerob oleh bakteri
sebelumnya.
Namun, pada tahap berikutnya hanya mampu
melakukan degradasi sedemikian rupa saja. Hal ini dimungkinkan karena isolat
MR.1.1 yang dihasilkan pada kegiatan penapisan tidak memiliki enzim untuk tahap
pemecahan cincin aromatik yang mampu meneruskan degradasi setelah katekol
intermediet.
